Seca las chuletas con papel de cocina y sazónalas por ambos lados con la sal y la pimienta. Déjalas reposar 10 minutos mientras preparas la sartén.
Calienta el aceite en una sartén amplia a fuego medio-alto. Dora las chuletas 3 minutos por el primer lado y 2 minutos por el segundo, hasta que tengan una superficie bien dorada. Retíralas a un plato; todavía no estarán completamente cocidas.
Baja el fuego a medio y agrega el sofrito a la misma sartén. Cocínalo de 4 a 5 minutos, removiendo, hasta que la cebolla se vea translúcida y desaparezca el olor crudo del ajo, sin dejar que se queme.
Incorpora la salsa de tomate, el caldo, el orégano, las aceitunas, el laurel, el vinagre y la pimienta restante. Raspa el fondo de la sartén para desprender los jugos dorados y lleva la mezcla a un hervor suave.
Devuelve las chuletas y sus jugos a la sartén. Tapa y cocina a fuego bajo de 12 a 15 minutos, volteándolas una vez, hasta que el centro esté opaco y la salsa se vea ligeramente espesa.
Apaga el fuego y deja reposar las chuletas tapadas durante 5 minutos. Retira la hoja de laurel, prueba la salsa, ajusta la sal si hace falta y termina con el cilantro fresco.