Pon el azúcar y el agua en una cacerola a fuego medio. Cocina hasta que el azúcar se disuelva y el líquido tome un tono ámbar claro, sin remover cuando empiece a hervir. Vierte de inmediato el caramelo en un molde redondo de 20 cm apto para microondas y gira el molde para cubrir la base.

Coloca las rodajas de piña escurridas sobre el caramelo, formando una sola capa. Reserva el molde mientras preparas la mezcla; si alguna rodaja es muy grande, córtala para que quede plana y el pudin se desmolde sin romperse.

Bate la leche condensada, la leche, los huevos y el zumo de piña hasta integrarlos. Añade el pan en trozos y deja reposar la mezcla durante 20 minutos, hasta que el pan esté blando y haya absorbido buena parte del líquido.

Licúa la preparación remojada hasta obtener una mezcla lisa, sin trozos visibles de pan. Vierte con cuidado sobre las rodajas de piña y no llenes el molde hasta el borde, porque la mezcla puede subir ligeramente durante la cocción.

Cocina a máxima potencia durante 12 minutos. Revisa el centro: los bordes deben estar firmes y el centro debe temblar apenas. Si sigue líquido, cocina en intervalos de 1 minuto hasta que alcance ese punto, evitando prolongar la cocción de una sola vez.

Deja enfriar el pudin a temperatura ambiente durante 30 minutos y refrigéralo al menos 90 minutos. Pasa un cuchillo fino por el borde, coloca un plato sobre el molde y voltéalo con decisión para que la piña y el caramelo queden arriba.