Pon el azúcar y el agua en una quesillera o molde de aproximadamente 1,5 litros. Cocina a fuego medio sin revolver hasta que el azúcar se disuelva y tome un color ámbar medio.
Retira el molde del fuego y gíralo con cuidado para cubrir la base y parte de las paredes con el caramelo. Déjalo reposar mientras preparas la mezcla.
Mezcla la leche condensada con el agua hasta que quede uniforme. Añade los huevos y la vainilla y revuelve solo hasta integrar, procurando no incorporar demasiadas burbujas.
Pasa la mezcla por un colador fino si quieres una textura especialmente lisa y viértela sobre el caramelo ya tibio. Tapa el molde de forma ajustada.
Coloca el molde dentro de una olla alta y añade agua caliente hasta llegar a la mitad de su altura. Tapa la olla y cocina a fuego bajo o medio-bajo durante 45 a 55 minutos, manteniendo un hervor suave.
Mueve con cuidado el molde: los bordes deben estar firmes y el centro debe temblar ligeramente, sin verse líquido. Retira el molde del baño María cuando alcance ese punto.
Deja reposar el quesillo hasta que deje de estar caliente. Luego refrigéralo tapado durante al menos 4 horas para que termine de cuajar y tome firmeza.
Pasa un cuchillo fino por el borde, coloca un plato sobre el molde y voltea de una sola vez. Espera unos segundos para que el caramelo cubra la superficie antes de cortar.