Corta el pan en trozos pequeños y colócalo en un recipiente grande. Añade la leche, remueve y deja reposar 10 minutos, hasta que el pan esté blando y bien hidratado, pero todavía conserve algunos trozos.
Bate los huevos con el azúcar y la vainilla hasta integrar. No batas de más: la mezcla debe quedar uniforme, sin incorporar demasiado aire, para evitar agujeros grandes en el pudin.
Vierte la mezcla de huevo sobre el pan hidratado y remueve suavemente hasta distribuirla. Deja reposar otros 5 minutos y rompe con una cuchara los trozos que sigan secos.
Vierte el caramelo en el fondo de un molde de 20 cm o de aproximadamente 20 x 15 cm y gíralo con cuidado para cubrir toda la base. Si el caramelo se ha endurecido, espera unos minutos a que se ablande con el calor de la mezcla.
Vierte la mezcla de pan sobre el caramelo y nivela la superficie. Golpea suavemente el molde contra la encimera para sacar bolsas de aire grandes, sin compactar demasiado el pan.
Coloca el molde dentro de una bandeja profunda y añade agua caliente hasta llegar a la mitad de su altura. Hornea a 170 °C durante 55 a 65 minutos, hasta que los bordes estén firmes y el centro tiemble ligeramente. Si se dora demasiado pronto, cúbrelo de forma holgada con papel de aluminio.
Retira el molde del baño María y déjalo enfriar 30 minutos sobre una rejilla. Después cúbrelo y refrigéralo al menos 4 horas, preferiblemente toda la noche, para que termine de afirmarse.
Pasa un cuchillo fino por los bordes, coloca una fuente sobre el molde y voltéalo con decisión. Comprueba que el caramelo cubra la superficie y corta el pudin frío en tajadas.
