Precalienta el horno a 180 °C. Engrasa ligeramente un molde redondo de 20 cm de diámetro y sécalo bien para que el caramelo se distribuya de manera uniforme.
Pon los 120 g de azúcar y el agua en una sartén o cacerola pequeña a fuego medio. Cocina sin revolver hasta que el azúcar se disuelva y tome un color dorado claro, aproximadamente 6 a 8 minutos.
Vierte el caramelo caliente en la base del molde y muévelo con cuidado para cubrirla. Acomoda las rodajas de piña y coloca una cereza en el centro de cada una. Trabaja rápido, porque el caramelo comienza a espesar al enfriarse.
Bate la mantequilla con los 100 g de azúcar durante 2 a 3 minutos, hasta que la mezcla se vea pálida y cremosa. Raspa las paredes del recipiente para que no queden zonas sin integrar.
Añade los huevos uno por uno y bate hasta integrarlos. Agrega la vainilla y el almíbar de piña. Si la mezcla parece ligeramente cortada, continúa con la harina, porque se unirá al incorporar los ingredientes secos.
Incorpora la harina tamizada con el polvo de hornear en tres adiciones, alternándola con la leche en dos adiciones. Mezcla solo hasta obtener una masa espesa, lisa y sin rastros secos.
Vierte la masa sobre la piña y extiéndela con una espátula sin mover demasiado la fruta. Hornea durante 35 a 40 minutos, hasta que el centro recupere su forma al tocarlo y un palillo salga con algunas migas húmedas.
Deja reposar la torta 10 minutos. Pasa una espátula fina por el borde, coloca un plato sobre el molde y voltéalo con decisión. Levanta el molde mientras aún está tibio, deja que se asiente unos minutos y sirve.
